Как можно чаще. Всякому, кто хоть в какой-то степени достоин доброго слова. Именно практикой достигается легкость и непринужденность в комплименте, что делает его естественным и неотразимым.
Очень полезно для начала поставить себе задачу: ни дня без комплимента! Ибо комплимент начинается с желания его сказать. Найдите, что лично вам нравится в собеседнике, что вы хотели бы позаимствовать у него. И скажите об этом прямо.
Люди принимают комплименты весьма благосклонно, ибо всякому приятно уже то, что ему хотят сказать что-то хорошее. И легко прощают возможные промахи. Особенно, если не будет посторонних свидетелей. Поэтому учиться делать комплименты лучше один на один. Тем более, что присутствие посторонних может смущать вас.
Если ваш комплимент не очень удачен, женщина готова простить вашу неуклюжесть - ей приятно уже то, что вы хотите сделать ей приятное.
Но при наличии свидетелей, особенно женщин, ей придется проявить большую требовательность к качеству комплимента, чтобы показать окружающим, что она избалована комплиментами и не всякий принимает, что она умна и умеет читать подтексты.
Однако если комплимент хорош, то большее впечатление он производит, когда делается "при свидетелях".
Поскольку мужчины не избалованы комплиментами, то они и менее требовательны к их качеству. Поэтому учиться делать комплименты лучше на мужчинах.

Узнав имя вашей новой знакомой, вы можете "обыграть" его, сделав темой для разговора и вопроса - как она думает, соответствует ли ее характер тому, что заложено в ее имени. Для этого приводим соответствующий словарь 30 наиболее распространенных женских имен.
Александра (греческое) - защитница людей
Анастасия (греческое) - воскрешенная
Анна (еврейское) - благодать Божья
Арина (греческое) - мир
Валентина (латинское) - сильная, крепкая
Вера (русское) - в комментариях не нуждается
Галина (греческое) - тишина, кротость
Дарья (персидское) - сильная, побеждающая
Евдокия (греческое) - славная или благоволение
Екатерина (греческое) - чистая, непорочная
Елена (греческое) - светлая, факел
Елизавета (греческое) - давшая клятву
Зинаида (греческое) - божественная, рожденная Зевсом
Зоя (греческое) - жизнь
Ирина (греческое) - мир
Ксения (греческое) - гостья
Лариса (греческое) - чайка
Виктория(греч)-победа!
Любовь (русское) - в комментариях не нуждается
Людмила (русское) - милая людям
Маргарита (греческое) - жемчужина
Марина (еврейское) - госпожа
Надежда (русское) - в комментариях и подсказках не нуждается
Наталья (латинское) - природная
Ольга (скандинавское) - священная
Раиса (греческое) - легкая, покорная
Светлана (славянское) - светлая
София (греческое) - мудрость
Татьяна (греческое ) - учредительница
Фаина (греческое) - блистающая
Юлия (латинское) - волнистая или пушистая.
Обсуждение имени - очень благодатная тема. Она позволяет мужчине проявить эрудицию и узнать о женщине побольше. Тем более, что большинство любит говорить о себе.

Мысленно поставив себя на место собеседницы, можно догадаться, что ей приятно услышать. Тем более, что есть вещи, приятные каждой. Все женщины хотят хорошо выглядеть, добиваться успеха, пользоваться уважением, признанием, любовью; иметь хорошую семью, умных, здоровых детей и т.д. Общение с женщиной дает дополнительную информацию. Чем более персонифицирован комплимент, тем он ценнее, ибо полнее учитывает приоритеты женщины. Такой комплимент не воспримется как банальность, как "дежурный".
И на Последок скажу так: девочка за мальчиками не бегает:
разве видел кто-нибудь, чтоб мышеловка бегала за мышью?